Montalcino è una città medievale con testimonianze dell’età della pietra, del bronzo, della civiltà etrusca, si nomina per la prima volta il 29 dicembre 814 quando Lodovico il Pio, figlio di Carlo Magno concede tutto il territorio in feudo ad Apollinare, Abate di S. Antimo. L’attuale centro abitato cominciò ad essere edificato nel 930. Del 1100 sono gli oltre quattro chilometri di mura, tredici torrioni a guardia dell’abitato e sei porte. Edificarono strutture come il palazzo comunale è del XIII secolo, la chiesa di S. Agostino della quale si ha notizia fin dal 1227, di quell’epoca sono anche una parte delle logge di piazza, le Fonti Castellane e poco lontano da Montalcino la celebre Abbazia di S. Antimo del secolo XII. La Fortezza, grande struttura militare è trecentesca.


