Questa Fonte prende il nome da una suggestiva e sanguinosa leggenda. La tradizione popolare vuole infatti che il Capitano delle truppe spagnole, Don Loja, cacciato da Montalcino il 27 luglio 1552 avesse fatto voto di tornare per dare una lezione ai “montanari ribelli”. Per tener fede al proposito, il capitano spagnolo giunse in avanscoperta il giorno del lunedì santo. Il suo desiderio, tuttavia, non fu esaudito: in uno scontro improvviso davanti alla fonte ebbe recisa la testa da un fendente menato dal cavaliere ilcinese Panfilo dell’Oca accorso in aiuto del capitano Andrea Spagni. Così, quando il 27 marzo 1553 il potente esercito di Carlo V, al comando del viceré Don Garcia di Toledo, pose l’assedio a Montalcino, agli assedianti fu dato un singolare ‘benvenuto’: le teste dei soldati spagnoli issate sulle picche (appicciati).
