Tra il 1506 ed il 1512 il rettore dello Spedale di Santa Maria della Croce commissionò al pittore Vincenzo Tamagni (1492–1537) il ciclo pittorico dello scrittoio. Il percorso iconografico dello scrittoio può essere considerato un’allegoria della buona amministrazione, con personaggi illustri e biblici Aristotele, Cicerone, Scipione e Platone, due filosofi, un pensatore ed un grande condottiero, una Madonna col bambino tra i santi Girolamo e Gregorio, due nature morte ed alcuni stipi con libri, penne, calamai. Si tratta di uno schema pittorico molto diffuso nell’arte senese dell’epoca. Incontriamo poi Lucrezia, simbolo di castità, e Giuditta, eroina dell’Antico Testamento; inoltre sono raffigurati Davide e Giosuè, mentre in quella della finestra troviamo una scena identificata di recente come Il Giudizio di Salomone.
